Überall in DA und Umgebung wurde seit dem Mittelalter Wein angebaut. Er gehörte zum Alltag der Bürger, er war ein Volksgetränk, es gab keine offizielle Amtshandlung, keinen Vertragsabschluss, keinen Grenzgang ohne Weintrunk. Wein gehörte als Teil des Lohns zur Bezahlung von Handwerkern, Hofbediensteten und Pfarrern. Erstmals erwähnt wurden Darmstädter Weingärten im Jahr 1375. In der ältesten erhaltenen Rechnung der Obergrafschaft Katzenelnbogen aus dem Jahr 1401 finden sich Angaben über den Weinbau in DA, Bessungen und Klappach. Auch Weinberge in Zwingenberg, Lichtenberg, Schaafheim, Rüsselsheim und Dornberg wurden erwähnt. Landgraf Georg I. förderte nach seinem Regierungsantritt 1567 den Weinbau in der Obergrafschaft, indem er neue Reben anpflanzen ließ und große Mengen Wein für den Hof aufkaufte, auf diese Weise die Existenz der Weinbauern sicherte. 1589 kaufte der Hof 276 Fuder inländischen 1588er Weins zu 50 Gulden pro Fuder, davon 40 Fuder in DA, 13 in Bessungen und 38 in Eberstadt. In DA und Bessungen waren etwa 415 Morgen Land mit Reben bestückt. Gekeltert wurde der herrschaftliche Wein in der Kelter, die sich auf der Südseite des Weißen Turms befand. Die Stadt DA unterhielt einen eigenen Weinkeller im Rathaus. Die Darmstädter Gastwirte mussten ihren Wein, wenn sie ihn nicht selbst gezogen hatten, vom städtischen Weinkeller beziehen. Bei besonderen Feierlichkeiten lief aus dem Marktbrunnen statt Wasser weißer und roter Wein.

Im Dreißigjährigen Krieg kam der Weinbau fast zum Erliegen. Soldaten verwüsteten die Felder und Weingärten und plünderten die Weinvorräte. Nach 1648 bemühten sich die Landgrafen, den Weinbau wieder zu beleben. 1664 lagerten im Weinkeller Landgraf Ludwigs VI. neben Weinen aus Alsbach, Zwingenberg, Pfungstadt und DA auch solche aus Langen und Egelsbach. Dies zeigt, wie weit nach Norden damals der Weinbau verbreitet war. Auch in Arheilgen wurde vor dem Dreißigjährigen Krieg in vielen Wingerten Wein angebaut. Im Norden breiteten sich Reben bis zur Silz aus. Nördlich schlossen sich die Wixhäuser Weingärten an. Nach dem Dreißigjährigen Krieg fristete der Weinbau jedoch hier nur noch ein kümmerliches Dasein.

In DA lagen Weingärten rings um die Stadt. Gute Lagen waren der Busenberg (Rosenhöhe) und der Wingertsberg (Mathildenhöhe), der Breitwiesenberg links und rechts der Dieburger Straße, der Heilige Kreuzberg und St. Jost, die Gegend um den Mathildenplatz. Die Weingärten zogen sich weit nach Norden und Westen bis in die Gegend der heutigen Waldkolonie. Der Traubenweg erinnert noch daran. Auch auf dem Gebiet der Alten Vorstadt (Magdalenenstraße) wurde bis zu deren Bebauung Wein angebaut. Auf dem sanften Anstieg vom Marienplatz über das Staatstheater zur St. Ludwigskirche standen ebenfalls Reben. Die Saalbaustraße zwischen Elisabethen- und Adelungstraße hieß bis Mitte des 19. Jahrhunderts Weinbergstraße.

Auch in Eberstadt war ein großer Teil der ortsnahen Gemarkung mit Weinbergen besetzt. Ein ausgedehntes Weinanbaugebiet zog sich vom Eschelkopf bis zur Kirche hinunter. Hier wuchs auf den Dünen der „Sandwein“. Im Süden erinnert die Weinbergschneise an die früheren Weingärten. Die besten Eberstädter Wingerte lagen links und rechts der alten Dieburger Straße, am Hainweg und an der Gemarkungsgrenze zu Nieder-Beerbach und Malchen bis zur Mordach. Hier hatten auch die Herren von Frankenstein ihre Weingärten. Auch nördlich der Modau in der Gewann „Steiger“ zwischen Steigertsweg und dem Mühltal wurde Wein angebaut. An die Wingerte nördlich und nordöstlich des alten Eberstädter Ortskerns erinnert die Weingartenstraße. Dieses Weingebiet zog sich nach Nordosten durch die Flur im Wolfert zwischen Steigertsweg und Hetterbachweg bis unterhalb des Prinzenbergs hin.

Bessungen war der am dichtesten mit Reben bestandene Darmstädter Stadtteil. Hier lagen die Weinberge unmittelbar um das Dorf herum, zwischen heutiger Sandberg- und Weinbergstraße, an der Straße „Im Wingert“, am Galgenberg (Wolfskehlscher Garten), am Eichberghang (heute Prinz-Emil-Garten und Umgebung), am Kapellberg direkt unterhalb der Kirche, am Steinberg und am Herdweg, der zu beiden Seiten dicht mit Reben bestanden war, sowie südlich der Landskronstraße. Gegen Ende des 18. Jahrhunderts befand sich der Weinbau überall auf dem Rückzug. 1777 gab es noch 170 Morgen Weingärten in der Darmstädter Gemarkung. Gründe für den Rückgang waren vermutlich die höheren Ansprüche an die Weinqualität, v. a. jedoch die Ausdehnung der Wohnbebauung. Das enorme Bevölkerungswachstum führte zu Stadterweiterungen und der Überbauung der stadtnahen Feldgemarkung, in der die meisten Weingärten lagen. In Eberstadt gingen die Anbauflächen zurück, weil sich die Eberstädter Feldflur für den Anbau der neu eingeführten Kartoffeln und den Obstbau als besser geeignet erwies. 1857 gab es hier nur noch eineinhalb Morgen Weinberge. Am längsten hielt sich der Weinbau in Bessungen. Die letzten Wingerte verschwanden hier erst nach 1870. Seit 2004 lässt der Eberstädter Bürgerverein im alten Weingebiet am Wolfhartweg die alte Weinbau-Traditon wieder aufleben.