(heute Alsfelder Straße 7) Winklers Verlag geht zurück auf den 1902 gegründeten Selbstverlag des Kammerstenografen Michael Winkler, der hierdurch sein Unterrichtswerk in Gabelsbergerscher Stenografie einer breiten Öffentlichkeit zugänglich machen wollte. 1923 übernahmen die Gebrüder August und Heinrich Grimm den Verlag. August Grimm war schon als Schüler begeisterter Stenograf und nahm an Leistungsschreiben teil. Nach einer kaufmännischen Lehre machte er sich nach dem Ersten Weltkrieg 19-jährig mit einem Tabakgeschäft selbstständig, das er 1921 um eine Buchhandlung, eine Schreibwarenhandlung und eine Versandabteilung für stenografische Literatur erweiterte. Die Gebrüder Grimm bauten Winklers Verlag mit der Herausgabe von Lehr- und Lernmitteln Zug um Zug aus und errichteten einen eigenen technischen Betrieb mit Buchdruckerei und Buchbinderei. 1930 war Winklers Verlag mit 38 stenografischen Lehr- und Übungsbüchern, 84 Einzeltiteln der stenografischen Lesebibliothek, drei stenografischen Zeitungen und vier Handbüchern zum wichtigsten deutschen Kurzschrift-Verlag geworden. Seit 1936 kamen Lehrbücher für kaufmännische Unterrichtsfächer hinzu. In der NS-Zeit wurde der Betrieb als nationalsozialistischer Musterbetrieb ausgezeichnet und bekam 1940 die goldene Fahne der Deutschen Arbeitsfront und das Leistungsabzeichen für vorbildliche Förderung von „Kraft durch Freude“ verliehen. 1944 wurde das Unternehmen zerstört.

Nach Kriegsende kamen 1949 wieder erste Winklers-Bücher auf den Markt, und in den folgenden Jahren entwickelte sich das Unternehmen mit vielen hundert Titeln für die Fächer Volkswirtschaftslehre, Organisationslehre, Datenverarbeitung, Politik, Englisch, Wirtschaftsgeografie etc., die z. T. in Millionenhöhe aufgelegt wurden, zu einem der bedeutendsten Fachverlage für kaufmännische und gewerbliche Berufsausbildung. 1977 umfasste das Verlagsprogramm 850 Titel von 263 Autoren. Erst im 85. Lebensjahr zog sich August Grimm, der für seine Leistungen das Bundesverdienstkreuz erhielt, aus dem Geschäft zurück, das nun sein Sohn Heinz Grimm (1939-2001) leitete. 1990 profitierte Winklers Verlag wie die gesamte Schulbuchbranche von der Wiedervereinigung. Dennoch auftretende wirtschaftliche Probleme führten zum Verkauf von Druckerei (1995) und Buchbinderei (1997). Im November 1998 wurde Winklers Verlag in die Westermann Verlagsgruppe Braunschweig eingegliedert, der Standort DA aber nach Stellenabbau beibehalten.